Mühlmann, Lars-Peter

Synthese von C-11 funktionalisierten C-13-epi-Östrogen-Derivaten als Vorläufer für Progesteron-Antagonisten

Reihe: Akademische Abhandlung zur Chemie
ISBN: 978-3-89700-022-4
1997
Preis: 46,90 €
290 Seiten

Abstract

Im vorliegenden Werk wird die Synthese von Vorstufen neuartiger Progesteron-Antagonisten mit an C-13 invertierter Stereochemie vorgestellt. Schwerpunkte bilden hierbei die Einführung der 9,11-Doppelbindung in Östrogenderivate durch Oxidation mit Dichlordicyano-p-benzochinon und anderen Chinonen bzw. mit Oxone sowie die C-11-Funktionalisierung der generierten Doppelbindung. An verschiedenen Substraten werden diese Verfahren mit der Direktoxidation in C-11 durch Cer(IV)-ammoniumnitrat verglichen. Ferner werden Möglichkeiten zur C-13-Epimerisierung des funktionalisierten Östrogengerüstes vorgestellt. Schließlich werden Versuche zur Addition verschieden- artiger metallorganischer Reagenzien an die C-11-Oxo-Funktion beschrieben.

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